La carrera de Skiles comenzó en la temporada 1996-97 como entrenador del PAOK de Salónica.

Orlando Magic ha nombrado a Scott Skiles nuevo entrenador de la franquicia, según anunció el GM Rob Hennigan. Skiles se convierte en el 12º técnico de la historia de la franquicia.

Skiles, de 51 años, tiene una marca en regular season de la NBA de 443-433 como entrenador con Phoenix, Chicago y Milwaukee a lo largo de 13 temporadas, alcanzando en 6 ocasiones los playoffs.