El ´Chacho´ Rodríguez llegó a Milán en verano de 2019 y consiguió cambiar la dinámica y la química del equipo, compartiendo vestuario con estrellas como Luis Scola, Kyle Hines, Gigi Datome o Nicolò Melli, entre otros.

El Olimpia Milano dice adiós a Sergio Rodríguez tras tres temporadas en el club, en las que ha conquistado la Supercopa 2020, la Copa de Italia 2021 y 2022, la Liga 2022 y alcanzar la Final Four de la Euroliga 2021 tras 29 años de ausencia del club en la cita continental.

En su estancia en el club, Rodríguez ha superado los 300 encuentros en la Euroliga, con más de 3000 puntos, 1500 asistencias y 500 triples. Se ha convertido en el tercer jugador del Olimpia en superar los 100 partidos de Euroliga con el club, el tercer máximo anotador tras Bob McAdoo y Vlado Micov y el primero en asistencias y en triples convertidos.